Am wichtigen Übergang von der Ebene durch die Rhodopen in Richtung Ägäis bauten die Thraker eine Festung, die später auch die Römer nutzten. Reste der altrömischen Via Strata sind hoch oben am Berg in der Nähe der Ruinen des Römerkastells (Asenova Krepost) zu sehen, das später bulgarischen Herrschern diente. Auch Kreuzritter und Osmanen zogen hier durch. Wegen der vielen heiligen Stätten gilt Asenovgrad als das ›kleine Jerusalem.
Ausflüge: Aus dem Mittelalter haben sich einige orthodoxe Kulturdenkmäler erhalten. 10 km südlich liegt das Backovo-Kloster, damals ein geistliches Zentrum und bis heute ein wichtiger Wallfahrtsort. Es ist mit byzantinischen Fresken und kostbaren Ikonen ausgestattet. Das Arapovski-Kloster (25 km östlich bei dem Dorf Zlatovrah) ist der einzige Konvent, der während der fast 500 Jahre dauernden osmanisch-türkischen Herrschaft in Bulgarien erbaute.
